После написания книги «Бесконечная шутка», ее автору Дэвиду Фостеру Уоллесу пришлось отправиться в тур, чтобы пропиарить роман. 5 дней с ним был Дэвид Липски, писавший для Rolling Stone. На основе этих интервью он написал собственное произведение, фильм снят по нему.
Вскоре после публикации романа «Бесконечная шутка» (позднее вошедшим в список ста лучших романов XX века по мнению Time) писатель Дэвид Фостер Уоллес отправляется в поездку с журналистом Rolling Stones Дэвидом Липски, готовящем о нем статью. За пять дней между ними возникла некая доверительная связь, позволившая каждому из них поделиться своими сокровенными мыслями и желаниями. Так или иначе, интервью никогда не было опубликовано — аудиокассеты отправились в шкаф Липски, а сами герои так больше и не встретились.